La Rocca Roveresca sorge a ridosso della fascia costiera adriatica, posizione fin dall’antichità considerata strategica per la difesa della città dalle incursioni dei nemici provenienti dal mare. Sui resti di una torre romana del III secolo a.C. fu innalzata, in età medioevale, una torre costiera di avvistamento nel corso dei secoli ingrandita, prima dal cardinale Egidio Carrillo Albomoz (metà del XIV secolo), poi da Sigismondo Pandolfo Malatesta (metà del secolo XV). La Rocca che oggi vediamo fu fatta costruire tra il 1476 e il 1482 da Giovanni Della Rovere, Signore di Senigallia e di Mondavio e genero di Federico da Montefeltro in quanto ne sposò la figlia Giovanna. Federico da Montefeltro gli mise a disposizione i migliori architetti del tempo. Dapprima i lavori furono affidati al dalmata Luciano Laurana, artefice del Palazzo Ducale di Urbino. La presenza del Laurana è segnalata nel 1479 per lavori al ponte di collegamento della fortificazione con la piazza, ma gli possono essere assegnati anche alcuni lavori all’interno tra cui la residenza, ricavata restringendo parte del cortile. A partire dagli anni 1480-1481 la realizzazione dei lavori è da attribuire, per la fitta rete di rapporti che lo lega al Duca, all’architetto militare Baccio Pontelli. L’architetto fiorentino, succeduto nel 1479 alla morte del Laurana nella direzione dei lavori, nel rinforzare il perimetro della rocca malatestiana realizzò una struttura difensiva quadrilatera sperimentando alcuni elementi architettonici che riproporrà nella Rocca di Ostia (RM), opera autografa realizzata tra il 1483 e il 1486. L’imponente blocco della rocca venne quindi a racchiudere al suo interno le fortificazioni che l’avevano preceduta: i quattro torrioni diversi gli uni dagli altri per dimensioni, coronati da beccatelli in pietra bianca d’Istria che sottolineano il perimetro sommitale di tutto l’edificio, circoscrivono al loro interno i quattro torrioni quadrangolari della fortificazione merlata malatestiana. La Rocca era protetta da un fossato pieno d’acqua, contenuta da un muro di cinta circolare, la cui immissione era regolata da un sistema di portelle. Dal 1631, quando Senigallia passò sotto il governo pontificio, la Rocca fu utilizzata prevalentemente come carcere e tale uso fu continuato anche nel periodo post-unitario. Dopo svariati usi incongrui, dalla fine degli anni Sessanta presero l’avvio una serie di interventi di restauro architettonico che ne consentirono l’accesso al pubblico.