Il Castello di Macchia d'Isernia sorge proprio nel cuore dell'antico borgo medievale, con il suo visibile loggiato che affaccia sulla piazza principale del piccolo centro. Anche tale castello, come la maggior parte di quelli molisani, costituiva una vera e propria fortezza del periodo normanno, sorta per difendere il territorio. Intorno alla prima metà del 1100 l’edificio fu residenza di Clementina, figlia di Ruggero II il Normanno, re di Sicilia, che andò in sposa a Ugone di Molise. Il presidio medievale passò nelle mani di diverse famiglie, dai Normanni agli Angiò, dai d'Afflitto ai baroni Rotondi. Data importante però è il 1480, anno in cui il complesso fu completato fino ad assumere l'aspetto attuale. Nel 1564, anno in cui Macchia e il suo castello furono acquistati da Giovanni Donato della Marra con il titolo di Conte. I proprietari del feudo e del suo castello si alternarono con molta frequenza. Molto spesso i debiti, soprattutto nei confronti del fisco, portarono alla vendita all’asta della proprietà. Nel 1748 il feudo, appartenente alla baronessa Maria Grazia Rotondi, fu ceduto proprio a causa dei debiti al barone Nicola d’Alena. Con Celeste d’Alena, il nome della famiglia si è estinto e il titolo di barone di Macchia, in seguito al matrimonio della baronessa Celeste, è passato alla famiglia Frisari. Attualmente la proprietà principale del castello è della famiglia de Iorio-Frisari, che detiene il titolo di Conte di Bisceglie e Patrizio di San Vincenzo al Volturno. Il castello presenta le tipiche pareti massicce delle fortezze medievali, anche se nel tempo ha perso il suo ruolo principale per trasformarsi gradualmente in una dimora residenziale. Come già ricordato, il prospetto dell'edificio che domina la piazza è stato abbellito dalla loggia con archi a tutto sesto, in tutto sette arcate. La prima di queste fu ornata in periodo aragonese da una piccola loggia la cui copertura poggia rispettivamente su cinque piccoli archi. All'ingresso principale si giunge attraverso un imponente portale che conserva i sostegni in legno sui quali in passato si reggeva il meccanismo del ponte levatoio. Molto apprezzato è il cortile interno, di forma trapezoidale e lastricato con pietra di fiume, dal quale si accede agli ambienti del primo piano, con uno scalone rinascimentale che immette al piano nobile, riservato alla baronessa. Lo scalone presenta, nella copertura, il decoro della romanella, un tipico elemento architettonico composta a scacchiera. Da visitare, infine, la cappella patronale, nella quale vengono ancora conservate reliquie di santi e documenti di notevole valore storico.